お使いの端末で
『cookieが有効か』
を確認しては？

◻次回から～
にチェックを入れたとしても、cookieが有効になってなければ、毎回ログインの操作が必要になるかと。
ログイン後のマイページ(など)に、端末の【ブックマーク】を使って移動しても、【cookieが有効】でなければ意味がない、と思います。