①特に問題はないと思います。
規約の第8条 入会申込の不承諾には、過去に退会した方の再入会を禁止する項目はありませんので。

②問題はありません。
ただし、あらすじに過去に掲載していた作品の再掲載とその続きであることを書く必要があります。
理由は、マニュアル https://syosetu.com/man/toukoukoumoku/ の『あらすじ』■小説の重複投稿についての項に
『その際には、「重複投稿であること」をあらすじ欄に記載して下さい。（中略）これは他者作品の無断転載でないことを確認するための手段ですので、ご協力の程お願い致します。』とあり、今回の場合は重複投稿ではありませんが同様に無断転載でないことを確認する必要があるからです。

③出来ます。ただし、あらすじなどに作者さんに頼まれて代理で掲載しているという説明を書く必要があります。作者名は小説投稿の際「作者名」の欄に従兄弟さんの作者名を記入すればそれが表示されます。
ヘルプ https://syosetu.com/help/top/ 利用上の注意 より抜粋
『(Q)自分以外の人が書いた小説を投稿することはできますか？
(A)書いた本人の許可がない限り投稿できません。
また、許可がある場合はその旨を必ず明記してください。』

　普通に再登録して、『再投稿であること』を明記した上で再投稿すれば良いかと思います。
　文面は『この作品は、20XX年頃に投稿していた作品を、再投稿したものです』とかで良いかと。
　心配なら、自己紹介で『諸事情あって自主退会しましたが、再登録しました』とか書いておけば、完璧だと僕は思います。

【利用規約】第11条 アカウントの保有
ユーザは一人につき1つのアカウントを保有するものとします。一人が複数のアカウントを保有すること、複数人が1つのアカウントを共同して保有することはできません。ただし、当グループが別に認めたものを除きます。
ユーザはいかなる場合においても、アカウントを第三者に譲渡又は貸与することはできません。
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と、明記されていますから『もう一度、登録』は規約違反の"おそれ"が高いかと。
退会すればアカウントを失う、という表記は無いのですし、自分が退会したからと言って同じIDを他人が使えない以上【アカウントを放棄/喪失】した事にはならないと愚考します。
【強制退会】でアクセス不可能に成る事は即ち『使用禁止アカウント』としてデータが残っているという事実の、何よりの証拠でしょう。

同様に規約には「（自主）退会なら再入会して良い」という文言は、ありません。
そんな事を書いたら「注意・警告くらったから」とか「BL登録されたから」という理由で【自主退会】すれば知らん顔で復活可能ですからね。

実際、『退会したけど再登録しました』というユーザーを【通報】した場合に「強制退会」処分になったのを見た例は、一度や二度ではありません。そういう事を書いてるのを見掛けたら、私は【通報】しますしね。

常識的に考えるなら「一度"退会"したら二度と登録できない」かと。
あまり軽く考えて欲しくないですね【退会】という事を。

　ヘルプのログインを見ると、『ユーザ登録をしなおして』という表現が有ります(メアド等を忘れてログイン出来ない場合)。
　今後変わる可能性は、一利用者の僕には断言出来ないですが。常識的に考えて、『再登録自体は問題ない』と言えます。
　自主退会したらアカウントは消滅するので、アカウント保有数はゼロになりますしね。試せないので不明ですが、多分ログインしようとしてもエラーになると思います。

　強制退会からの再登録等は、『制裁を逃れようとする行為』がアウトだと思います。

　再登録で強制退会なった人は、実は、そもそも自主退会でなく強制退会だったとか。
　歌詞転載等の違反行為を行っていたとかじゃないでしょうか？