はじめまして。
Mac を使用していて同じ悩みに突き当たりました。
質問が放置されて久しいかと思いますが、誰かが同じ悩みで時間を浪費しないために、私が調べたことを記載しておきます。
結論として、
環境によっては、解決が難しそう（めんどう）です。
環境によっては、小説家になろうで文字化けしないダッシュの入力が面倒だからです。
いちいち「—」を「―」に置換するなどで対応するしかなさそうです。
理由を細かく書くと……。
EM DASH（—） と HORIZONTAL BAR（―） というよく似た文字が原因です。
この二つの文字は、どちらも同じ『ダッシュ』だと思って下さい。
この『ダッシュ』は、PCの環境によって変換されるUnicode（文字）が異なります。
（『ダッシュ』を変換したときに、EM DASH（—） と HORIZONTAL BAR（―）のどちらかになります）
そして、小説家になろうの縦書きPDFが EM DASH（—）に対応していないようです。
つまり、『ダッシュ』を変換して EM DASH（—）に変換されてしまうPC環境の人は、普通に文章を書くとなろうの縦書きPDFで必ず文字化けしてしまう訳です。
そのため、これをHORIZONTAL BAR（―）に直さなければなりません。
私がパッと思い付く限りは、頑張ってEM DASH（—）をHORIZONTAL BAR（―）に置換するしかなさそうです。（HORIZONTAL BAR（―）が入力できない人は「―」←をコピーして貼り付ける）
※良い解決案がある人は教えて頂けると幸いです。
EM DASH：—
HORIZONTAL BAR：―
※見た目では違いが分からないかもしれませんが、「Ctrl+F」などでどちらかを検索して下さい。
ダッシュ（—）ではHORIZONTAL BAR（―）は引っかからないかと思います。
用語
Unicode：広く普及している文字コードの規格の事です。
最後に、
専門家ではないので、間違っているかもです。
間違いや良い解決案があれば、書き込んで頂けると幸いです。
